2015年，伍思凯“特别的爱给特别的你live show”在内地一连巡演11场。2021年，参加《流淌的歌声》第三季。2022年，加盟综艺节目《来看我们的演唱会》。2023年，参加《2023-2024浙江卫视跨年晚会》，并表演节目《舞月光》。2024年，参加《“湾区升明月”2024大湾区电影音乐晚会》。

1986年，与郑怡合唱《我和你》出道；2月，和马玉芬、彭佳慧等发行了一张翻唱合辑《可登流行45》，年销量达30万张。1988年，发行首张个人专辑《爱要怎么说》，获得中国时报最佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军、1989年全年新加坡电台龙虎榜最高荣誉歌曲。1990年，获得第一届台湾金曲奖最佳新人奖；同年，发行专辑《特别的爱给特别的你》，专辑同名主打歌《特别的爱给特别的你》在新加坡933电台蝉联12周冠军，获得香港第13届十大中文金曲奖，入围第三届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖。1994年，发行专辑《爱与愁·爱全给了你》。1995年，发行专辑《心动了》。1996年，发行专辑《你爱谁》。2002年，凭借专辑《想念》入围台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2004年，在经过5次获提名后，凭借《爱的钢琴手》获得第15届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2008年，加盟丰华唱片公司。2011年，获得新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖；10月，“特别的爱给特别的你-我们之间的故事”世界巡演之旅。2012年，进军主持界。

小有名气

2024年9月22日，参加《“湾区升明月”2024大湾区电影音乐晚会》，与白百合演唱《情网》。

1990年1月。获得第一届台湾金曲奖最佳新人奖；7月，发行专辑《特别的爱给特别的你》，专辑同名主打歌《特别的爱给特别的你》在新加坡933电台蝉联12周冠军宝座，获得香港第13届十大中文金曲奖、1990年度十大劲歌金曲颁赠典礼最受欢迎普通话歌曲铜奖，入围第三届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖，在台湾、新加坡、香港各地排行榜居高不下。

1991年4月，发行电影原声带专辑《少年张三丰》；7月，发行专辑《爱的过火》，凭此专辑入围第四届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖；同年，赴美国进修吉他；获邀演唱的影视歌曲《双城故事》入围第28届台湾金马奖最佳电影插曲。

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统计维度上，伍思凯所获各类音乐及影视奖项，构成了其职业成就的重要指标体系。

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