统计维度上，林保怡所获各类音乐及影视奖项，构成了其职业成就的重要指标体系。

1989年林保怡以歌手身份出道，发行自己的第一张唱片《Natural》，获得香港最受欢迎新人奖获提名。后因与唱片公司意见不合，林保怡转行当演员。1991年，他加入无线电视台，同年参演首部电视剧《男盗女差》。1997年12月，林保怡主演的刑侦剧《鉴证实录》播出，该剧主要讲述了女法医官聂宝言与警探曾家原等人如何鉴定、破案，以及他们之间的感情纠葛。从1998年开始他连续主演《妙手仁心》系列电视剧，并凭借这两部剧中亦正亦邪、沉稳内敛的形象，成为当年TVB炙手可热的小生。2004年，他在主演的古装剧《金枝欲孽》中饰演太医孙白飏，凭借《金枝欲孽》中的角色夺得TVB万千星辉颁赠典礼“我最喜爱的男主角奖”。2010年，林保怡凭借《掌上明珠》夺得第十五届亚洲电视大奖最佳男主角。2011年，林保怡与TVB合同到期后签约大国丰臣公司。2011年到2013年，林保怡先后拍摄《六个陌生人》《完美丈夫》等电视剧。2015年，林保怡主演电视剧《玛嘉烈与大卫-绿豆》，之后成立自己的小型影视公司。

2020年，林保怡转型幕后首任监制，领衔主演爱情悬疑港剧《叹息桥》。2021年，林保怡获得第29届华鼎奖全国观众最喜欢十佳演员奖。2023年，其参演的电影《毒舌律师》成为香港影史首部票房破亿的华语电影。2024年2月，林保怡凭借《白日之下》中的角色获得香港电影金像奖最佳男主角获提名。2025年5月，主演电视剧《刑侦12》播出。

获奖记录

2025年5月19日，主演的电视剧《刑侦12》播出，并演唱剧集片尾曲《我和我们》；6月13日，获得2025微博电影之夜“年度实力演员”；9月22日，第十二届丝绸之路国际电影节启动仪式推介环节，担任“引路人”，揭晓入围作品。

2024年2月，林保怡凭借电影《白日之下》获得第42届香港电影金像奖最佳男主角获提名，他在剧中饰演被他形容为“魔鬼”的残疾院舍“彩桥之家”院长章剑华；11月1日，参演的电影《焚城》上映。