统计维度上，何赛飞所获各类音乐及影视奖项，构成了其职业成就的重要指标体系。

1983年，调入浙江小百花越剧团，之后曾在中南海怀仁堂演出，并到邓颖超家中做客。1984年，因在越剧电影《五女拜寿》中饰演婢女翠云而获得关注。1986年，参演1989年上映的个人首部电影《红楼梦》1991年，凭《大红灯笼高高挂》中的梅珊一角的塑造打开了进入影视创作的通道。何赛飞在1995年上映的电影《红粉》中饰演青楼女子小萼，这一角色进一步提高了她的知名度。次年上映的电影《风月》中的秀仪是何赛飞最刻骨铭心的角色；同年凭借《敌后武工队》中的小红云获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖。2001年，何赛飞参演的《爱是阳光》上映，在剧中饰演赵雅馨 ，这是何赛飞第一次饰演现代女性的角色。2004年底，何赛飞加盟上海滑稽剧团。2018年，何赛飞凭借电影《那些女人》获得第16届平壤国际电影节最佳女主角奖、第三届中澳国际电影节最佳女主角奖。

何赛飞还尝试了豫剧、京剧等多种剧种，并于2021年发行《何赛飞昆曲选段》；两年后，凭借电影《追月》中的戚老师一角获得2023年第36届中国电影金鸡奖最佳女主角奖和第九届中加国际电影节最佳女演员奖。2024年，参加《2024年江苏卫视春节联欢晚会》等多个晚会，同年，出演的《追月》《承欢记》等影视剧播出。2025年，参演的电影《你行！你上！》上映；9月，领衔主演的古装喜剧《芬芳喜事》播出；10月，参演的电影《靠近我 看见你》上映。

获奖记录

2025年1月24日，参加的节目《和合之家——2025中国网络视听年度盛典》，表演节目《好戏流转》。3月8日，参加《北辰对话》推出的特别节目——《美丽创造，“她”样精彩》。3月20日，荣获2025微短剧品质盛典文化风尚品质剧星。3月25日，主演的电影《马七娘》正式开机，在片中饰演林玛。3月31日，参加《REDGALA春天开幕式》表演节目《青城山下白素贞》。7月18日，参演的电影《你行！你上！》上映。9月4日，参演的综艺《江南·十二场欢聚》播出。

9月22日，领衔主演的古装喜剧《芬芳喜事》播出；10月3日，参演的短剧《龙凤又呈祥》播出；10月13日，参演电影《靠近我 看见你》上映。10月24日，参演的综艺节目《一路繁花第二季》播出。

平稳发展

在2013年播出的电视剧《唐宫燕》中，何赛飞饰演心怀帝梦的韦皇后。《刀客家族的女人》于2014年在中国大陆播出，何赛飞在剧中饰演刀客家族的当家人“九奶奶”余黄氏，并凭借这一角色获提名第21届上海电视节“白玉兰”奖-最佳女配角。